在他的HBO小品系列《生活，拉里与追求不快乐》中，拉里·大卫穿越历史，将自己固执和愤怒的一面融入美国历史的重大时刻。通常被称为“劳伦斯”的他，在第一次世界大战的战壕中奋战，在华盛顿的告别演说中起哄，并在蒙哥马利的公共汽车上为罗莎·帕克斯辩护（当然是出于错误的原因）。该节目由奥巴马和米歇尔·奥巴马通过他们的“高点”品牌制作。因此在系列大结局中，奥巴马再次探讨了自己总统任期内最重要的历史时刻。这并不是击毙本·拉登、伊朗核协议或同性婚姻合法化，而是他在2014年关于ISIS的新闻发布会上穿驼色西装，引发媒体风暴的那一刻（这一时尚选择甚至有自己的维基百科页面，奥巴马因此遭到了“非总统风范”的批评，包括《纽约时报》、GQ和福克斯新闻等媒体）。奥巴马在《生活，拉里》的第一集中出场，帮助介绍节目。但当大卫和共同创作者杰夫·沙弗告诉前总统他们想让他在小品中表演时，他和高点的执行制片人伊桑·路易斯想出了重新探讨驼色西装丑闻的主意。路易斯说：“从一开始，我的梦想就是彻底结束驼色西装这件事。”沙弗和大卫随后设计了一个类似《低调热情》的修正历史情节，在其中大卫（显然扮演自己）被指责为这次时尚失误的罪魁祸首。在小品中，奥巴马正在为新闻发布会做准备，而一杯芒果奶昔则静静放在决心桌上。当大卫要求来一口时，奥巴马拒绝了，以避免“老嘴唇”污染他的吸管。当总统终于离开椭圆形办公室时，大卫偷偷去尝一口奶昔，结果把奶昔洒得满身都是，弄脏了奥巴马打算穿的海军蓝西装。当总统回来的时候，大卫拼命尝试转移他的注意力。“我觉得你应该在发布会上穿驼色西装，”他说，坚称这是“休闲星期五”。奥巴马同意，并试穿了那套颜色较浅的西装，导致大卫经典地说道：“还不错……还不错……还不错……还不错。”他向奥巴马保证，“人们会对这件事情长久讨论的。”艺术·斯特雷伯 / HBO沙弗告诉《综艺》杂志，导演奥巴马是“我有机会做过的最酷的事情之一”。“和他在一起非常酷。你会感到更聪明和更好，似乎只是待在他旁边。”沙弗说。“他的即兴演出很好。他的喜剧节奏无可挑剔。他是一位好演员，不仅仅因为他是前总统，更因为他是一个演员。”与大卫合作过的沙弗对奥巴马给予老 comedian 提意见感到好笑。“有趣的是看到他对大卫说：‘拉里，你来晚了！’他是总统，所以习惯于告诉别人该做什么，但拉里在这里被告知该做什么，这是在拉里的片场从来没有发生过的事情。”指导前总统最紧张的部分是什么？“第一件事情是：我该怎么称呼这个人？”沙弗说。“我在导演，事情发展很快，我得记住‘先生，让我们再做一次。’或者‘稍等，总统先生。’我不想搞砸，并说‘嘿，巴拉克’。”椭圆形办公室的舞台是由奥巴马的室内设计师迈克尔·S·史密斯打造的，他还领导了2010年真实白宫房间的改造。史密斯完美地布局和家具配置，以至于奥巴马走进时说：“这太不可思议了。它看起来就像我在这里时那样。”沙弗回忆道。这种对细节的关注甚至延伸到奥巴马的屏幕助手，由他现实生活中的椭圆形办公室运营主任布莱恩·莫斯特勒扮演。沙弗表示，与前总统的指导一样，和他聊聊天也是一种超现实的体验，在四小时的拍摄间隙中度过。“你就坐在椭圆形办公室里，听着奥巴马谈论事情，”他说。“他有些很有趣的理论。”他转述了奥巴马最难忘的一句：“12岁后就没必要再用番茄酱了。那是小孩的调味品。那只是糖。用芥末！用成人的调味品！”路易斯于2022年加入高点，并担任其非虚构和体育部门负责人，他对此表示赞同：“这场闲聊太棒了。在那个房间里做一只墙上的苍蝇真是太不可思议了。”尽管沙弗高度赞扬奥巴马的表演技巧，路易斯并不认为前总统会急于为他的IMDb页面添加更多作品。“奥巴马总统没有强烈的欲望去做这样的职业转变，但观看他的表演真的很有趣，我很高兴这对节目的效果很不错，”路易斯说。 “生活，拉里与追求不快乐”被宣传为庆祝250周年的七集限量系列。