像他的HBO同事比尔·马赫一样，约翰·奥利弗在他的热门节目《上周今夜》中开场部分批评了特朗普总统庆祝美国250周年的自由250音乐会系列，最初阵容中有如香草冰、C+C音乐工厂和米莉·范妮莉这些不太相关的表演者。奥利弗开玩笑说：“这是一个自2009年以来你没想过的人的阵容。老实说，这听起来更像是美国250周年的生日，而不是在罗达的50岁派对上的播放列表。这个阵容中唯一真的令人惊讶的事情是没有香托华（ShamWow）男孩和头变成覆盆子的戈舍尔小孩的特别出场。” 自6月25日至7月10日在华盛顿特区的国家广场举行，自由250音乐会系列最初被标榜为庆祝美国半千年的非党派庆祝活动。虽然计划最初是于2016年由两党国会非营利组织America250开始，但与特朗普有关的自由250团体在特朗普的第二个任期内接管了计划，以此使庆祝活动政治化。奥利弗解释道：“现在，计划该活动的组织自由250与由国会创建的跨党派委员会领导的非营利组织America250并不是同一回事。相反，它是白宫发起的公私合营伙伴关系，有一些棘手的元素，包括捐赠者花费100万美元可以获得与特朗普接触的机会。”他补充说：“随着其政治倾向变得明确，最初宣布的表演者迅速开始退出。” 是的，当他们了解到更多关于这些庆祝活动的事情时，像说唱歌手Young MC、R&B乐队Morris Day与The Time和The Commodores、乡村明星Martina McBride和Bret Michaels等表演者都退出了自由250音乐会系列。由于退出的表演者数量之多，特朗普在他的社交媒体平台Truth Social上进行了深夜的愤怒抨击，将这些艺术家称为“过于昂贵的歌手，没人想听，他们的音乐无聊，仅仅会抱怨”，并表示他们应该“取消这个活动”。奥利弗说：“是的，这确实是很多取消。虽然我必须告诉你：香草冰并没有退出，我确实意识到这听起来像是‘那个宝宝为什么有冰霜般的发尖？’这个问题的回答。”他开玩笑说：“甚至一些目前仍计划演出的演员可能不是你所期待的确切人物。例如，C+C音乐工厂中的两个C都不会表演，只有他们的说唱歌手Freedom Williams，他最初同意表演，后来考虑退出，然后因为对人们的批评感到非常愤怒而再次决定演出” — 这一决定威廉姆斯在他厕所里上一趟大号时录制的一段七分钟视频中相当搞笑地进行了说明。除了自由250音乐会系列，白宫还将举行自由250系列UFC格斗赛、自由250印地赛车大奖赛和时代广场的球降落。“即使有这些取消，仍然会有事情可以做，因为自由250还宣传将包括来自美国各州和领地的展示、110英尺高的摩天轮、CEO与创新者的对话和演示，以及《国家宝藏》和《国家宝藏：秘密之书》的特别放映，为活动带来一种‘替代老师根本不在乎’的能量，”奥利弗表示。他继续说：“虽然，考虑到目前的一切，我一点都不会惊讶，如果明天我们收到一份新闻稿，称‘由于分裂的政治，我将不再参加250周年庆典’来自那个该死的摩天轮。”