在星期五的白宫记者协会晚宴上，唐纳德·特朗普发表了一小时的演讲，内容混合了陈旧的集会材料和一系列沉闷的冷笑话。这是他作为总统第一次出席该晚宴，该晚宴因一名枪手试图闯入宴会厅而于去年四月重新安排，枪手被特勤局控制。虽然几十年来的总统都曾利用这一活动的主旨发言来调侃记者，特朗普却陷入了集会模式，只是在针对媒体成员进行一些个人攻击时稍微偏离，夹杂对他们外貌的评论。在提到一位年迈的美国参议员的性生活时，特朗普玩笑未能引起笑声，他问：“有没有人懂这个？我觉得那实际上很好。那是我在这整个愚蠢演讲中认为唯一好的部分。那是唯一的好笑话，但却没有引起真正的笑声。”在其余的漫长演讲中（可以观看完整视频），特朗普似乎意识到他许多本以为可以逗笑的笑话并没有成功。除了不安和扭动外，听众几乎没有反应，特朗普从一个话题漫无目的地转向另一个话题。“今晚的活动比上一次还要疯狂，”特朗普说。“它太成功了，以至于我得到了CBS新闻的戴维·埃利森的通知”（埃利森是CBS母公司派拉蒙的首席执行官），“明年，他们会把它称为特朗普白宫记者协会晚宴。” 他补充说，更改名称“是你们唯一能让我再回来这里的办法。”这场长达一小时的演讲考验了所有但最铁杆的特朗普支持者的耐心。观众的反应间歇性地显露出来，长时间的近乎沉默弥漫开来。一旦特朗普的发言结束，心理主义者奥兹·佩尔曼上台，数百名客人涌向出口。相比于四月在希尔顿酒店的活动，华尔道夫-阿斯托里亚的宴会厅要小得多。特朗普的内阁成员在派拉蒙的一张桌子附近与记者们交谈。首席法律官马坎·德拉希姆在推迟该公司与华纳兄弟探索的合并计划几小时后到达晚宴，原因是面临反垄断挑战。与德拉希姆同行的还有内阁成员皮特·赫格塞思和罗伯特·肯尼迪，及总统顾问斯蒂芬·米勒、凯蒂·米勒和肯尼迪的妻子、女演员谢丽尔·海因斯。在特朗普发言之前，颁奖典礼上出现了一些尴尬时刻，包括颁发给一些调查总统的记者。当《华尔街日报》的记者们因其关于杰弗里·爱泼斯坦的报道而获奖时，特朗普握了握他们的手，然后举起手来微笑。主持颁奖的沃尔夫·布利泽表示，他对《华尔街日报》就这篇报道提起了200亿美元的诉讼。一旦站到讲台上，特朗普就针对其中一位《华尔街日报》的获奖者乔希·道西和CNN主持人凯特琳·柯林斯进行了个人攻击，但当这些本应引起笑声的台词被抛出时，房间几乎陷入沉寂。白宫记者协会的卸任会长魏佳妍在特朗普进行那些被认为是嘲讽的内容时表情严肃。特朗普原定在四月的晚宴上发言，但因一名枪手突破安全屏障事件而中断并结束。事件发生在华盛顿希尔顿酒店的宴会厅外，但在晚宴嘉宾中可以听到枪声。这让特勤局匆忙将特朗普和副总统JD·万斯以及其他坐在宴会厅内的嘉宾撤离。特朗普敦促白宫记者协会重新安排晚宴，但新安排是在华尔道夫的一个新场地，并采取了一系列新的安全措施。而正如四月一样，媒体协会及当晚会谈内容的关注并不止于特朗普，还有其他记者。除了对媒体机构的诉讼潮和对新闻界的常规抱怨，特朗普还威胁撤销广播许可证，并且他的司法部传唤记者以尝试获取他们的消息来源。在后者的情况下，司法部本周撤回了对《纽约时报》记者的传票，这些记者撰写了关于新空军一号缺乏安全功能的文章。这是在一次法院听证会上进行的，联邦法官批评政府律师发出传票的方式。去年，特朗普没有出席白宫记者协会的晚宴，在第一任期间也曾多次举行反对活动。但他今年同意出席，这使他成为一个庆祝他攻击过的一些记者的活动的中心人物。在获奖者中有为《华尔街日报》报道特朗普给杰弗里·爱泼斯坦所写的一封粗俗信件的记者。特朗普否认他发送了那封信，并对该刊物提起了诉讼。