约翰·奥利弗在短暂的假期后回到了桌前，调侃唐纳德·特朗普的自由250庆祝活动的糟糕进展，该活动自从马蒂娜·麦克布莱德、布雷特·迈克尔斯、莫里斯·戴、青年MC和喜乐乐队等多位预定表演者在发现此次活动并非无政治性质后纷纷退出。“这是一排自2009年后你没想过的人，”这位喜剧演员和深夜节目主持人打趣道。“老实说，这听起来更像是美国的250周年生日，而不是朗达的50岁生日派对。该阵容唯一令人惊讶的就是居然还有售卖ShamWow的家伙和变成红莓的Gushers小孩的特别亮相。”美国大博览会是一个为期16天的活动，从6月25日到7月10日在国家广场举行，以庆祝国家的半千年盛典。在一些艺人退场后，特朗普在社交媒体上发文抱怨“无人在意的高价歌手、乏味的音乐，却只会抱怨”，暗示他将“取消”活动改为举行一次“让美国再次伟大”的集会。奥利弗讽刺地指出，由于取消，庆祝活动并非一无所失，因为白宫的庆祝活动仍将设有110英尺高的摩天轮和《国家宝藏》和《国家宝藏：机密之书》的“特别放映”，从而为此活动“带来了真正的‘不在乎的替代教师’氛围。”他表示：“就目前的情况而言，如果明天我们收到一份新闻稿，上面写着‘由于分歧政治，我将不再参加250周年庆典’来自该摩天轮，我一点也不会感到惊讶。”