英国选手哈丽特·达特和弗兰·琼斯在争取进入美国公开赛单打正赛的过程中都取得了胜利的开局。达特曾两次进入美国公开赛第二轮，在纽约的资格赛首轮中以6-0 6-7 (1-7) 6-1战胜了乔丹·哈泽利特。接下来她将面对另一位16岁的美国选手克里斯蒂娜·佩尼科娃。琼斯去年首次进入美国公开赛，她在资格赛中以6-3 6-4击败意大利选手努里亚·布兰卡乔，接下来将与德国选手莫娜·巴特尔交手。不过，乔迪·布拉吉以7-6 (7-1) 6-4输给了西班牙选手吉奥玛·马里斯坦尼，而亨利·希尔在男子比赛中以6-1 6-2输给了美国16岁选手迈克尔·安东纽斯。安东纽斯将在第二轮资格赛中对阵前美国公开赛决赛选手锦织圭，后者在与奥地利选手塞巴斯蒂安·奥夫内尔的较量中以6-1 2-6 6-2获胜。前美国公开赛四强选手格里戈尔·迪米特洛夫将在第二轮资格赛中面对哈萨克斯坦选手蒂莫菲·斯卡托夫，此前他以6-0 6-3轻松击败意大利选手洛伦佐·久斯蒂诺。在女子单打中，2019年美国公开赛冠军比安卡·安德烈斯库以6-1 6-2战胜荷兰选手伊娃·维德尔晋级。海瑟·沃森将在周三的第二轮比赛中恢复她的资格赛征程，迎战西班牙选手安吉拉·费塔·博卢达。在男子单打中，英国选手雅各布·费恩利、托比·塞缪尔、比利·哈里斯、哈里·温德尔肯和杰克·皮宁顿·琼斯都将回归赛场，争取距离进入弗拉辛梅多斯正赛只差一场胜利。选手们必须在资格赛中赢得三轮比赛才能进入单打正赛，正赛将于周日开始。