对麦当娜的《忏悔II》早期强烈反响使其在2月7日的第69届格莱美奖中赢得最佳舞曲/电子专辑的可能性看起来相当高——这距离她的《舞池忏悔》在2006年获得这一荣誉刚好20年。这将使麦当娜成为首位在该类别中获奖两次的女性（该类别于2005年引入），并将使她在该类别获奖的时间跨度最长（目前该纪录由化学兄弟保持，他们的获奖时间跨越14年）。《忏悔II》在聚合评价网站Metacritic上获得83分的良好评分，这在2000年后发布的麦当娜的10张专辑中排名第二高（唯一得分更高的是2009年的合辑《庆祝》）。《公告牌》的凯特·贝因在专辑发行的那天（7月3日）写道：“总的来说，《忏悔II》是一部令人惊艳的作品，作为现代俱乐部音乐的诠释，同时唤起了该类型的过去时代，而从未陷入模仿之中。”在随后的一份《公告牌》中，贝因和乔·林奇自称是“两个终身的流行音乐女王追随者”，他们写道：“麦当娜在她自《舞池忏悔》以来最引人注目的作品中，舒适地穿梭于不安与全能、坦诚与自我戏谑、精神支柱与欲望释放之间。”麦当娜也可能会因专辑中的单曲赢得格莱美奖。华纳唱片计划暂时提交《我感到如此自由》作为最佳舞曲/电子录音，以及《舞动乐园》或《带来你的爱》（feat. 薇薇安·卡彭特）作为最佳舞曲流行录音。后者的热门歌曲可能会被提交为流行组合/团体表演。如果被接受，便不能再竞逐最佳舞曲流行录音。该项目还将竞逐年度专辑、年度录音和年度歌曲；最佳音乐影片《忏悔II：影片》；以及最佳音乐视频《带来你的爱》。如果麦当娜在所有三个舞曲类别中获胜，这将是她第二次在一个晚上赢得三项格莱美奖（继1999年之后），并将使她的格莱美获奖总数跃升至两位数。截至目前，麦当娜已获得七项格莱美奖，总数可观，但对于这样一位长期活跃的艺术家而言，获奖数量可能低于预期。格莱美投票者慢慢开始接受麦当娜。1984年和1985年，麦当娜甚至没有获得最佳新人奖提名。直到1999年，她才在被称为“大四类”的专辑、年度录音、年度歌曲和最佳新人这四大类别中有过提名，彼时她的《光明之光》入围了最佳专辑，标题曲目获得年度录音提名。两年后，她因《音乐》再次获得年度录音提名——这是她迄今为止在“大四类”中的唯一一次提名。这反映出早期行业的看法——明显是错误的——认为麦当娜最终可能只是昙花一现。尽管她在1985年1月28日的明星聚会《我们是世界》中没有被邀请参与录制，但在七个月前，她的第一首前十名热门歌曲《边界线》已在《公告牌》的热门100单曲榜单上取得成功。麦当娜不止一次或最后一次地笑到了最后：在1985年5月，她的《你为我疯狂》将美国非洲的《我们是世界》赶下了热门100榜单的榜首。麦当娜在获得格莱美投票者的最终接受的过程中还有更多起伏。像“像一首祷告”（1989年）和《时尚》（1990年）等具有标志性的麦当娜单曲没有在任何类别获得提名，甚至连最佳女性流行声乐表演也没有。尽管她为38首热门前10名歌曲中的32首创作或共同创作，但麦当娜从未获得过年度歌曲提名。她在声乐表演类别中也尚未赢得格莱美奖。格莱美的投票者长期以来对在表演类别中拥有大嗓门的歌手很感兴趣，例如惠特尼·休斯顿和席琳·迪翁。麦当娜自己曾表示，她并不符合这种标准。“我知道我不是最伟大的歌手或舞者，但那不是我所垂涎的，”她曾说，“我对此并不感兴趣。我感兴趣的是引发争议并触动人们的神经。”不仅是麦当娜，其他一些流行超级明星的格莱美获奖数量也低于人们的想象。例如，珍妮特·杰克逊（Janet Jackson）获得的格莱美仅有五项，并且在“大四层”类别中作为主唱的提名只有一次，即专辑《控制》获年度专辑提名（尽管她的后续专辑《珍妮特·杰克逊的节奏国家1814》没有获得该类别的提名，但今年被投票进入格莱美名人堂）。多个因素在这里发挥了作用：格莱美直到1995年才增加了“流派专辑”类别（如最佳流行声乐专辑）。格莱美在1980年只是展示过一次最佳迪斯科录音的类别后便取消了，并在2005年之前没有重新设立专门针对舞曲音乐的类别。近年来，录音学院对扩展和多样化其成员的关注，旨在增加更多年轻、女性和非白人成员，来得太晚，未能使麦当娜和杰克逊受益。